האלבום CrazySexyCool זכה בפרס Grammy בשנת 1996 לאלבום ה-R&B הטוב ביותר, והשיר "Creep" זכה בפרס Grammy להופעת ה-R&B הטובה ביותר של Duo או Group עם שירה. השירים "Creep" ו-"Red Light Special" היו מועמדים לפרס שיר ה-R&B הטוב ביותר; "Waterfalls" היה מועמד ל-Record Of The Year ולפרס Best Pop Performance By A Duo Or Group With Vocal. האלמנטים שהפכו את אלבום הבכורה של השלישייה הזו ללהיט בכל מקום – מגני שעשועים, תחנות רדיו פופולריות ואפילו Walkmans של מבקרי רוק – עדיין כאן: גרובים מדבקים, מלודיות פופ וראפ שובב שמביא את הפמיניזם של שנות ה-90 לפעולה. אבל CrazySexyCool גם מעביר את TLC ממעמד של נערות לנשים צעירות – מצד אחד, שירים בסגנון Janet Jackson שמתמקדים במין ("Let's Do It Again"), ומצד שני בלדות אורבניות מלנכוליות ("Waterfalls") שמזכירות את Stevie Wonder בצעירותו. העייפות הקולית המחוספסת בשירה הראשית של "Waterfalls" היא אחת מכמה מחוות לשירת סול קלאסית. "Case Of The Fake People", שנכתב על ידי Dallas Austin, מרפרר ל-"Backstabbers" של The O'Jays, והקאבר "If I Was Your Girlfriend" הוא עיבוד כנה במיוחד לשיר של Prince (באופן מעניין, מבלי להפוך חזרה את ההיפוך המגדרי שהוא עשה במקור). והסינגל "Creep" הוא כמו "Dark End Of The Street" של שנות ה-90 – שיר על בגידה שמתאזן בעדינות בין אהבה צעירה לנקמה.
A1 Intro-lude 1:02
A2 Creep 4:29
A3 Kick Your Game 4:14
A4 Diggin' On You 4:14
B1 Case Of The Fake People 4:05
B2 CrazySexyCool - Interlude 1:42
B3 Red Light Special 5:03
B4 Waterfalls 4:39
C1 Intermission-lude 0:44
C2 Let's Do It Again 4:16
C3 If I Was Your Girlfriend 4:37
C4 Sexy - Interlude 1:35
D1 Take Our Time 4:34
D2 Can I Get A Witness - Interlude 2:57
D3 Switch 3:30
D4 Sumthin' Wicked This Way Comes 4:28
